A Rádio Observador foi lançada oficialmente no dia 27 de junho de 2019, surgindo como uma extensão sonora do jornal digital Observador, que havia sido fundado cinco anos antes, em 2014. O projeto foi desenvolvido pela empresa Observador On Time, S.A., detida por um grupo de investidores e empresários portugueses, entre os quais Alexandre Relvas, Filipe de Botton e João Talone. A estação iniciou as suas emissões regulares na frequência 98.7 FM, na região da Grande Lisboa, ocupando o espaço radiofónico que anteriormente pertencia à Rádio Jardim. Desde a sua fundação, a rádio foi estruturada sob um modelo de redação integrada, permitindo uma colaboração direta entre os jornalistas do portal digital e os locutores de antena.
O formato da Rádio Observador é centrado na informação, análise política e debate, seguindo um modelo de "news/talk" com emissão de notícias e opinião em regime contínuo. Ao longo dos primeiros anos, a estação expandiu a sua cobertura técnica para o Grande Porto, através da frequência 98.4 FM, e para outras capitais de distrito e regiões de Portugal, como Aveiro, Braga e Leiria, através da aquisição de licenças locais. Entre os marcos da sua trajetória, destaca-se a consolidação de programas de análise como "O Bairro do Meio", "Vigésima Quinta Hora" e "E o Resto é História", além de uma forte aposta no formato de podcast, que permitiu à estação ampliar o seu alcance para além das tradicionais frequências de rádio FM.